101次求婚剧情介绍：星野达郎是年届四十的单身汉，长得即不面子，又没有一无所长，相亲九十九次皆失败，第一次相亲的对象更在结婚当天逃婚。面对深受异性喜爱的弟弟纯平，令达郎更感自卑。漂亮的大提琴手矢吹薰由于无法遗忘旧爱，丝毫没有寻觅第二春的打算，可是为了对付母亲的请求，勉为其难地参与相亲，而对象正是达郎。互不相识的两人在达郎的第一百次相亲中碰面了。达郎对薰一见钟情，薰却毫无觉得，加以回绝。在达郎诚意的追求和双方弟妹的鼎力宣扬之下，薰终于被感动，同意与他结婚。就在达郎满怀欣喜地筹备婚事时，薰邂逅了貌似其前未婚夫的藤井，相互吸收，暗中交往起来，令薰对于和达郎的婚事顿打动摇。不巧藤井偏偏是达郎的新任上司。纸包不住火，薰和藤井的关系被达郎知晓。为了薰的幸福，达郎愿意退出，并辞去工作。在薰的好朋友桃子的鼓舞下，达郎以「司法考试」为赌注，请求薰假如他及格的话，思索回到他身边，及格之日他会把订婚介指放在教堂。薰和藤井相处之下，慢慢觉察藤井一直不是当年的真壁，内心的想法也和真壁不一样，同时也明白到回应全心爱本人的人，也是一种爱的方式，和藤井分手了。考试放榜日终于到了，达郎落榜，万念俱灰，回到工地去工人，继续其平凡的生活。