刘若英自小时候开始就学习钢琴，从私立光仁中学音乐班毕业后，赴美国加州州立大学攻读音乐学系。大学毕业之后返回台北之后结识了陈升，随即加入滚石唱片，跟随陈升学习流行音乐与创作。因为刘若英的英文名字叫Rene，老师陈升就改叫她“奶茶”。

　　1994年，刘若英被陈国富导演相中，参演《我的美丽与哀愁》，正式出道；之后又参演了电源《少女小渔》，并评价该剧获得第40届亚太影展最佳女主角奖，同时也入围了第32届台湾电影金马奖最佳女主角，从此加盟张艾嘉经理人公司“RED ON RED”，成为旗下艺人。同年开始涉足音乐领域。

　　1996年，刘若英开始参演电视剧的拍摄。

　　1997年，因参演古装剧《日落紫禁城》进入内地观众的视野；同年参演电影《美丽在歌唱》，以此片获得了康城影展法国媒体评论界“金棕榈树奖” 、东京影展“最佳女演员”奖。

　　1998年，出演《征婚启事》，凭借剧中“杜家珍”一角获颁评第三十五届金马奖审团特别表扬大奖、第44届亚太影展最佳女主角、第一届台北国际电影节年度最佳演员，并入围第三十五届金马奖最佳女主角。同年，刘若英发行专辑《很爱很爱你》，迅速的在歌坛崛起。

　　1999年，参演影视剧《夜奔》，并入围第四十六届亚太影展最佳女主角。

　　2000年，刘若英参演电视连续剧《人间四月天》；同年发行专辑《我等你》，翻唱kiroro的歌曲作为主打之一的《后来》，曲风贴近生活，成为了刘若英的代表作之一。

　　2001年，出演《粉红女郎》。

　　2002年，出演《双瞳》，获得第22届香港电影金像奖最佳女配角。

　　2004年，刘若英出演《20 30 40》中“想想”一角，入围第11届香港电影评论学会最佳女演员；同年凭借电影《天下无贼》中“王丽”一角获得第五届华语电影传媒大奖最佳女主角、香港第十届金紫荆奖最佳女主角、第二十八届大众电影百花奖最佳女主角。

　　2005年，刘若英在举办巡回演唱会；同步发行专辑《一整夜》。

　　2006年，刘若英参演《生日快乐》以“吴小米”一角 入围第二十六届香港电影金像奖最佳女主角。

　　2007年，刘若英出演电影《连环局》，获得第二十六届大陆金鸡奖最佳女主角 、第四十四届台湾金马奖最佳女主角 、第二十七届香港电影金像奖最佳女主角，成为凭借同一部电影入围了金马奖、金像奖、金鸡奖的史上第一人。同年，凭借电视剧《新结婚时代》获得第13届上海电视节白玉兰奖最佳女主角。

　　2010年，刘若英参演电影《全城热恋》；同年发行专辑《在一起》，该专辑稳坐各大销售排行榜冠军宝座。

　　2011年8月8日，刘若英与从商的钟小江在北京民政局办理结婚登记。

　　2013年，刘若英发行专辑《亲爱的路人》。