1997年，1月张东健与金南珠，韩在石主演SBS电视剧《天桥风云》，饰演富有野心的“李政”一角。同年张东健与李英爱合作主演MBC电视剧《医家兄弟》，凭借该剧获得MBC演技大赏最佳男演员奖和第33届韩国百想艺术大赏最受欢迎男主角奖。

2000年，张东健与蔡妍、金素妍主演MBC水木剧《爱上女主播》，饰演“尹享哲”一角。该剧最高收视达到48.3%（大韩民国全国AGB收视率）；

2001年，张东健主演电影《朋友》，该片连续八周稳守票房收入第1位，累计观影人次达到818万，为韩国2001年度最高票房电影。凭借该片张东健获得第22届韩国青龙电影奖人气明星奖和第46届亚太电影奖最佳男配角奖。

2004年，张东健与元彬主演由姜帝圭执导的战争电影《太极旗飘扬》，总共创下累计1174万观影人次。同时该片在第25届韩国电影青龙奖中获得9项提名，张东健获得最佳男主角奖；

2005年，张东健与张柏芝、谢霆锋合作主演由陈凯歌执导的电影《无极》，该片投资超过3000万美元，并且获得第63届金球奖最佳外语片提名；

2009年，张东健在与李政宰、李美妍等领衔主演电影《台风》中饰演没有国籍的海盗“信”一角。

2011年，张东健与小田切让、范冰冰拍摄由《太极旗飘扬》的导演姜帝圭执导的电影《登陆之日》；

2012年，5月张东健与金荷娜、金秀路、金民钟等演员合作SBS周末剧《绅士的品格》。在年末的SBS演技大赏上，《绅士的品格》一共横扫13项大奖，张东健也获得最佳十大明星奖 、最优秀男演员演技奖。9月张东健与章子怡、张柏芝合作拍摄电影《危险关系》，该片亮相第65届戛纳电影节“导演双周”单元并且举行了该片的戛纳全球首映仪式。同时该片入围多伦多国际电影节主展映单元进行了北美首映。

2014年，6月张东健和金敏喜搭档合作动作电影《哭泣的男人》，该片讲述了因为仅有的一次失误而放弃一切的杀手迫于组织的命令与目标对象见面，夹杂在任务和负罪感之间而展开故事。