1985年进入豹小子组合，并被推荐给谭咏麟、梅艳芳、陈百强、张国荣等做演唱会伴舞。

1994年，在陈德森导演的电影《晚九朝五》和陈可辛导演的电影《金枝玉叶》中出演男配角，因两部电影同时提名第14届香港电影金像奖最佳新人和最佳男配角奖。最终凭《晚九朝五》中的“阿宝”获得最佳男配角奖。

1996年起，参演刘伟强和文隽推出的《古惑仔》系列电影，在片中饰演“山鸡”一角，为人所熟识。随后，包小柏仔细揣摩，为其量身打造了“神啊，救救我吧”、“我没那种命”等歌曲，拿下当年的香港叱咤风云奖。

1997年，接拍了《我爱厨房》、《古惑仔》、《基佬四十》、《神偷谍影》和《爱上百分之百英雄》等电影。之后，又演出了《鹿鼎记》中的韦小宝，扮演了《七品钦差刘罗锅》中的刘罗锅，主演《龙堂》。在尝试了许多不同角色之后，陈小春推出了个人专辑《大件事》、《爱妻号》和《人见人爱》。

2003年，首度于香港体育馆举行个人演唱会。

2011年10月，陈小春正式加盟A Music东亚唱片制作有限公司。

2014年，陈小春主演电视剧暴雨将至。