1986年，他推出第二张唱片《遥远的她AMOUR》，销量达到20万张， 专辑中的歌曲《月半弯》成为经典的粤语流行歌曲之一，另一首粤语经典流行歌曲《太阳星辰》亦在同期推出 ； 同年，他与吕方在香港红馆举行《双星演唱会》。1987年8月1日至8月6日，他在红馆举行一连6场的个人演唱会 。

1988年，张学友推出的唱片《昨夜梦魂中》销量只有几千张，歌曲流行榜成绩不尽人意，而在当年香港的几大音乐颁奖礼上，张学友亦一无所获。此时他开始出现在兰桂坊的酒吧，并染上酗酒的恶习，甚至在电影拍摄的片场亦可以看到他沉迷于酒精。

1989年，在推出了专辑《只愿一生爱一人》后，他开始重新振作，并重返香港乐坛一线歌手行列。对于他的低潮期，根据他本人在接受媒体采访时的说法是由于年轻气盛，在一夜成名后迅速迷失方向，放弃继续在事业上的努力，对于前途抱有悲观的态度。

1989年至1990年间，谭咏麟和张国荣先后退出香港音乐颁奖礼，张学友抓住机会成为宝丽金唱片公司主打歌手之一。1990年，张学友推出唱片《只愿一生爱一人》，受到乐坛关注。《情不禁》和《一颗不变心》的成功，使得张学友与刘德华和黎明在香港各大颁奖礼分庭抗礼，三人连同郭富城，一起被媒体封为“四大天王”。

1992年，推出粤语唱片《真情流露》，在香港地区销量45万张。 这张唱片当中有9首歌曲登上香港音乐流行榜。《分手总要在雨天》获得十大劲歌金曲金奖，《相思风雨中》获得“最受欢迎男女合唱曲奖”，《暗恋你》获得IFPI国际歌曲大奖，张学友本人则获得了香港艺术家年奖流行音乐男歌手大奖。

1993年，推出国语唱片《吻别》，该张唱片在台湾、新加坡、中国大陆以及其他海外市场反响不俗，年度销量 超过400万张，亦打破多个地方的唱片销量纪录，他的歌唱事业亦至此达到高峰。《吻别》保持着台湾地区唱片销量纪录，新加坡唱片销量最高纪录，亦是华人音乐历史销量最高的唱片之一。年底，张学友推出了另一国语唱片《祝福》；同年，张学友举办了他个人的第一次世界巡回演唱会。

1994年，推出EP类型粤语唱片《饿狼传说》、大碟《这个冬天不太冷》以及国语唱片《偷心》，歌曲《这个冬天不太冷》由他本人作曲，获得香港电台十大中文金曲奖；同年，他在新加坡举办个人演唱会，售价达450.00新加坡元，创造了华人歌手演唱会票价的纪录。 

1995年，张学友在纽约的麦迪逊花园广场举行演唱会，成为了第一个在麦迪逊花园广场举行演唱会的亚洲歌手；

1995年年初-1996年年初，张学友举办了100场世界巡回演唱会，平均3天多一场，总观众人数达200万人次，创造了亚洲歌手举办演唱会场次的纪录，并被吉尼斯世界纪录认可 。1996年，张学友再次获得“世界最畅销亚洲歌手”大奖；

1997年，张学友参与策划、导演并主演的原创音乐剧《雪狼湖》在香港连续上演42场，累计观看人数30多万人次

1998年，张学友获得第九届台湾金曲奖流行音乐类最佳国语男演唱人奖，成为首位获得此奖的非台湾歌手。1999年，发行粤语专辑《有个人》以及国语专辑《走过1999》。