1994年，16岁的陈思诚第一次离家去到上海，顺利考入谢晋恒通学校，并和赵薇成了同班同学。
1996年，考进上海戏剧学院，1999年，因打架被上戏开除两年之后顺利考入中央戏剧学院。
2000年参加“兴网首届全国高校原创歌曲大赛”。演唱原创歌曲《岁月的风铃》。 2001年，参加“统一冰红茶闪亮之星全国大学生歌手选拔赛”。演唱原创歌曲《岁月 的风铃》。参与拍摄“统一冰红茶”广告，演唱广告主题曲《让年轻更闪亮》。2001年，签约华纳唱片，第一支单曲《让年轻更闪亮》由同门师哥汪峰为他度身定做，并做为“统一冰红茶”的广告歌抢先亮声，迅速进入中国各大流行榜前10的位置。2001年，拍摄由司汤达小说改编的中国电视剧《红与黑2000》。
2002年，大三时出演电影处女作《法官妈妈》并获得百花奖最佳男主角提名、华表奖最佳新人提名，获得了北京大学生电影节最佳新人奖。电影《法官妈妈》获得第九届中宣部五个一工程奖，第09届大学生电影节评委会特别奖，2008届中国电影华表奖优秀故事片奖，第25届大众电影百花奖最佳故事片奖，并获三奖最佳男主角提名。同年首次与导演康洪雷合作，拍摄电视剧《民工》饰演鞠双元，在中国儿童艺术剧院出演话剧《走近莎士比亚》。2003年，陈思诚从中央戏剧学院毕业。
