1996年夏天，参加北京电影学院面试，得到崔新琴的肯定，顺利进入北京电影学院。
1997年，上大二的黄晓明接拍了第一个广告，很轻松就挣了1500元。这是他自己挣的头一份钱。
1998年，他接到了人生第一部电视剧—《爱情不是游戏》（又名《年华似水情似火》），那是他演艺生涯的一个开端。
2000年，快大学毕业时，他终于接到一部电视剧—《网虫日记》。
2001年，被投资方看中，担当大型历史剧《大汉天子》三部曲男主角。
2006年，黄晓明先后翻拍了《神雕侠侣》和《新上海滩》两部经典之作。随后黄晓明主演的《鹿鼎记》、《泡沫之夏》等电视剧都在亚洲各地引进播放。同年，黄晓明进军荧幕，出演冯小刚的电影《夜宴》饰演殷准一角。
2007年4月9日，黄晓明正式签约华谊兄弟，同年发行了首张个人专辑《It's Ming》。
2008年5月4日，黄晓明作为北京奥运会圣火传递三亚第88棒火炬手。
2009年，在中国首部谍战片《风声》中，黄晓明挑战大反派，扮演的日军特务机关长武田得到业内人士和观众的认可。
2010年，黄晓明有《叶问2》、《唐伯虎点秋香2》、《赵氏孤儿》三部电影公映 ，主演的电视剧《泡沫之夏》在暑假引起热议，并发行了专辑《Moopa》；2010年底，离开签约三年的华谊兄弟，与经纪人黄斌共同成立“黄晓明工作室”。
2012年，黄晓明担任其主演电影《匹夫》的出品人；同年8月，担任第十一届长春国际电影节形象大使；年底，黄晓明主演的《血滴子》和《大上海》两部大片在贺岁档公映。
2013年，黄晓明担任东方卫视大型选秀节目《中国梦之声》导师 ；5月，与陈可辛导演合作的中国首部创业电影《中国合伙人》上映；7月，黄晓明回归荧屏，主演唐季礼导演筹备多年的史诗巨作《精忠岳飞》。
2014年8月1日，其主演3D武侠电影《白发魔女传之明月天国》将登陆全国各大影院。
2014年12月2日，主演电影《太平轮》。
2014年公开和angelababy（杨颖）恋情，2014年10月，Angelababy在社交网站上载一段坐直升机的视频，是黄晓明与女友杨颖甜蜜游夏威夷，坐直升机秀恩爱片段。
2015年5月27日下午，黄晓明和Angelababy（杨颖）在青岛民政局领证完婚。
2015年10月8日，黄晓明和Angelababy在上海展览中心正式举办婚礼。上午8点，Angelababy工作室曝光了一组两人的婚纱照，照片中，两人以巴黎地标建筑为背景，浪漫亲吻 。
由黄渤、王思聪、井柏然、台湾富少林昕阳等12位组成了伴郎团兄弟团，伴娘团以李冰冰、倪妮、何超盈为首的6位。婚宴实开72桌，包括邱淑贞、赵薇、梁安琪、汪小菲、李亚鹏、孙杨等700多名宾客、工作人员在内共有2000多人，调集了全国上百名厨师。婚礼内场布置宛如童话公园，为森林系风格。婚礼由何炅、谢娜、徐熙娣、蔡康永联手主持，还有李云迪现场钢琴演奏助阵。Baby在父亲的陪伴下走进礼堂，黄晓明为她撩起头纱，两人甜蜜拥吻。主婚人是著名导演吴宇森，证婚人是华谊兄弟董事长王中军。还有马云的vcr祝福视频
