1998年，夏雨主演《西洋镜》，凭借该片他的表演功力得到了最大限度地发挥，被业内和媒体认定为年轻演员中实力派演员的代表。夏雨凭借此片获得了第13届东京国际电影节最佳男演员提名。
1999年，与周迅、朴树主演高晓松的电影处女作《那时花开》，入围北京大学生电影节。
2000年，主演由好莱坞制作的电影《熊猫之梦》。同年，主演《我的兄弟姐妹》，电影在票房上取得了巨大的成功。
2002年 ，主演《警察有约》，在《警察有约》中夏雨是演艺个平凡的北京片警。
2003年，夏雨凭借出演《警察有约》一举斩获中国第23届中国电影金鸡奖最佳男演员的殊荣，也成为金鸡电影史上第一个二十出头就斩获金鸡影帝的男演员。他极为成熟与精彩的表演又一次证明了他的实力，这个最佳男演员的殊荣是继他成名后，也是他真正进入演艺圈后得到的第一个大奖。
2005年，主演电影《独自等待》，该片在第十二届大学生电影节成功上映，同时获得了2005年金鸡奖三项提名。11月10日，主演电影《猛龙》上映，首次接拍动作警匪大片。同年主演电影《面纱》，这是夏雨继《熊猫》之后参演的第二部好莱坞电影，讲述了30年代旧中国的一个外国医生的爱情故事。
2006年，与赵本山、宋丹丹、郭德纲主演电影《落叶归根》。同年，与钟汉良、胡静、蔡琳主演《康熙秘史》，饰演康熙。
2007年，与梁咏琪、曾志伟、唐嫣主演电影《棒子老虎鸡》。
2008年12月，夏雨与左小青、张洪睿、齐襄主演的电视剧《我们的八十年代》首播，在剧中，夏雨饰演痞气青工段玉刚，其工人爷们那样的桀骜不逊形象引领了一代观众的关注和呼声，夏雨也似乎成为了怀旧年代戏的标签。
2009年2月18日，夏雨与闫妮、马苏主演电视剧《北风那个吹》首播，在剧中，夏雨饰演多才多艺、纯真善良的知青小伙帅子，被观众认为是近年来夏雨最光彩照人的角色。剧中有帅子说快板的戏，夏雨为了演好这段戏，先在北京找了老师学习，《北风那个吹》开拍后，夏雨只要一闲下来就苦练快板，终于达到了很好的效果。
2010年10月，由唐德传媒倾力打造，齐星自编自导，夏雨与李幼斌、阎娜、郭家铭主演电视剧《师傅》杀青，该剧以工人的视角见证国家的变迁，讲述一个优秀的国营工厂的师傅一家人和他的三个徒弟之间感人至深的情感故事。
2011年，与廖凡、小宋佳、郭京飞、白百何主演《我们这拨人》。该剧讲述了几位80后的情感与生存状态，展现了他们在成长中与50后父母之间强烈的思想碰撞。导演刘心刚称《我们这拨人》是一本80后的成长教科书，会令80后观众以及他们的50后父母产生强烈的共鸣。
2012年6月9日，夏雨与房祖名、陈汉典、邓家佳主演电影《宝岛双雄》上映。
2013年与郭富城、桂纶镁主演由杨采妮执导的电影《圣诞玫瑰》，于5月23日在香港公映。
2015年，夏雨参演爱情喜剧电影《一路惊喜》
