1962年蔡康永出生于台北一个富裕家庭，父亲五十高龄老来得子，捧若明珠般疼爱 。

1971年九岁开始唱评剧，在台北市私立再兴高级中学度过从幼儿园到高中的15年学生生涯，其间负责代表学校参加作文、辩论、演讲的所有校际比赛。

1973年4月在小学期间出演学校的国剧《四郎探母》，饰演杨四郎，获得无数掌声。剧照登上台湾《联合报》和《中国时报》头版，并由中国电视公司录影播出。

1978年10月24日获得台北市国语文比赛演讲第一名，11月23日全国推行国语注音符号60周年纪念暨表彰大会获教育部长颁发奖状，而被二度载入再兴校史。高中时期是学生会主席、校刊主编，因发表文章披露“二二八事件”真相和刊登共产主义宣言，但又因是绩优生而被记不为人知的“暗过”两次，差点毕不了业。

原本录取东海大学社会工作学系，后转至外文系。大学住宿时接触到各阶层同学，方开始了解民间疾苦。大学期间母亲因癌症过世。

1986年凭着父亲的朋友胡金铨导演的推荐信到美国加州大学洛杉矶分校念电影电视研究所。

1989年在暑假期间担任滚石唱片陈淑桦专辑《跟你说听你说》及飞碟唱片黄莺莺专辑《红伶心事》的唱片文案。并受白先勇邀请将其小说《谪仙记》改编为电影剧本《最后的贵族》由谢晋导演。

1990年获得UCLA电影电视研究所编导制作硕士学位后，返回台湾，在世新大学电影系担任电影语言、风格评论讲师和传播学院制作中心副主任。还参加电影制片以及编剧、影评的工作，并担任影评人在《联合报》、《影响》等杂志上发表影视评论，煽情的文字颇受注意，张小燕的节目只要聊电影，就邀他上节目。后跨足广播影视圈，最初担任电视纪录片导演，受父亲的朋友周乃忠推荐担任许鞍华导演的《客途秋恨》的策划和制片经理，并代表许鞍华出席当年的戛纳影展。同时被邵逸夫的夫人方逸华选中，签入香港的邵氏电影公司，为多部香港电影编剧。

1992、1993年担任《中时晚报》电影奖、第五届商业映演类和第六届非商业映演类的评审（“中时晚报电影奖”后改名为“台北电影节”）。

1995年为CTN大地频道制作节目，成为其制作的《流行都市》的节目主持人之一，也曾担任TVBS 节目部顾问

1996年TVBS创台，受张小燕提携开始主持第一个节目《翻书触电王》，主要聊电影和漫画。其后名人访谈节目《真情指数》和青老年人沟通节目《两代电力公司》最为成功。

1996年10月受刘炳森先生邀请担任男性时尚杂志《GQ》国际中文版创刊总编辑，在《GQ》100期时成为首个杂志总编辑的封面人物。

1998年受台北之音电台台长徐璐赏识，并在王伟忠的力邀下成为该电台节目部创意总监，并主持多个广播节目。

2000年9月网可可流通股份有限公司（OKE文化网站）成立，蔡康永任总经理，后因自觉不擅经营而结束。

2004年与徐熙娣（小S）共同主持综艺访谈节目《康熙来了》，以幽默、搞笑、无厘头的风格获得巨大成功，受到年轻观众的喜爱，亦因此与主持搭档小S于全球华人地区被广为认识。同年出版图书《那些男孩教我的事》。

2005年搭档林志玲主持了31期的节目《志永智勇电力学校》。

2007年搭档白歆惠主持综艺选秀节目《决战第一名》。与侯佩岑主持第42届台湾电视金钟奖颁奖典礼。

2008年与黄嘉千代班主持综艺选秀节目《超级星光大道》 。

2009年担任“海滩娱乐”经纪公司挂名顾问。

2010年与徐熙娣搭档主持第47届台湾电影金马奖。同年出版图书《蔡康永的说话之道》   。

2013年2月出席电影《霍比特人》中国首映发布会。9月蔡康永首部奇丽爱情散文《爱了就会活过来》出版上市。单独主持第50届台湾电影金马奖颁奖典礼，也是他第7次主持金马奖