何赛飞，1963年出生于浙江省岱山，家里有三个女孩，她排行第二。1967年何赛飞的父母离异，她跟随父亲生活。

在她十六岁的时候，越剧电影《红楼梦》、《碧玉簪》在农村放映，何赛飞看完后常回家给父亲学上几段，原本做文化工作的父亲看到她乐感挺不错就支持她去报考越剧团。

1982年何赛飞考入浙江岱山越剧团。1983年调入浙江小百花越剧团。1985年何赛飞从浙江艺术学校戏曲表演专业毕业。

1986年导演谢铁骊启动电影《红楼梦》，共六部八集的电影拍摄历时3年，招入了越剧、京剧、吕剧等不同剧种的演员，何赛飞便是其中之一。片中她饰演妙玉，这是她走上银幕的开始。

1983年何赛飞与杨楠相恋。1988年除夕夜，26岁的何赛飞与大她6岁的杨楠结婚。结婚后他们没有自己的房子，只能和公婆住在一起。婚后何赛飞开始一直不敢要孩子，杨楠也支持她，担心孩子出生后会影响她的影艺生涯。结婚十年后，何赛飞的儿子出生。